L'origine della piazza di Cesena risale certamente a un periodo anteriore al definitivo trasferimento della città al piano. In Romagna essa è infatti citata nelle prime testimonianze documentarie a noi note come "piazza inferiore": una "piazza superiore" era senza dubbio all'interno della Murata.
Quando, nella seconda metà del Trecento, la rivoluzione urbanistica di Galeotto Malatesta trasferì Cesena ai piedi del Garampo la piazza, notevolmente ampliata, ebbe quel ruolo di fulcro della struttura urbana e di centro della vita sociale che le acquistò nome di "Piazza Maggiore".
Essa fu il luogo deputato manifestazioni pubbliche a partire, per quanto è a conoscenza, dal torneo organizzato la prima volta da Malatesta nel 1401, istituzionalizzato da una bolla di Paolo II nel 1466 e ripetuto fino al 1838.
La cosiddetta "giostra d'incontro" si tenne dapprima il 9 dicembre di ogni anno, per celebrare l'anniversario del ritorno di Cesena sotto il governo pontificio,
poi prevalentemente durante il carnevale o in occasione delle visite di ambasciatori o personaggi illustri, come Cosimo II Medici (1616) o Cristina di Svezia (1655).
Il Palazzo del Popolo di Cesena - Romagna
All'inizio dell'Ottocento fu trasferita in piazza a Cesena anche l'annuale fiera d'Agosto (istituita sul finire del Quattrocento) che si era sempre tenuta in via Strinati e in piazza Aguselli. Nella piazza troviamo alcune chiese e monumenti, la barocca Chiesa dei Santi Anna e Gioacchino, la medievale via Zeffirino Re. Tornando in Piazza del Popolo prima della Seconda guerra mondiale, in epoca fascista si chiamata Piazza Vittorio Emanuele, il lato verso le colline presenta gli edifici di maggior interesse storico: il Palazzo Comunale, la Rocchetta di Piazza sormontata dalla Loggetta Veneziana. Proprio nle centro della Piazza si trova la Fontana Masini.
Il mercato di Cesena
Continuano oggi a svolgersi qui il tradizionale mercato di Cesenadel mercoledì e del sabato e, il 24 giugno, la fiera di San Giovanni, patrono della città. La piazza, di forma approssimativamente rettangolare, è caratterizzata architettonicamente dal contrasto fra l'imponenza del palazzo comunale e le ben più ridotte dimensioni della cortina edilizia.
Sfortunatamente essa è stata sfigurata dalla demolizione del borgo Chiesanuova che, avviata nel 1861, l'ha privata di uno dei lati minori, rendendola semplice parte terminale del viale nato dallo sventramento.
Rimasto irrealizzato il progetto di chiusura della piazza cesenate con un mercato coperto, commissionato nel 1870 dal Comune a Giuseppe Mengoni, sono ormai tramontate tutte le speranze di vedere un giorno questo spazio finalmente ricostituito. Nel 1984 la piazza è stata ripavimentata e liberata dal traffico automobilistico: da allora, indubbiamente, ha riacquistato almeno in parte il ruolo di luogo di incontro privilegiato che da molti decenni aveva perduto.
