Usciti dalla porta Montanara si percorrà per qualche centinaio di metri la via Garampa, imboccando poi la salita scandita dalle stazioni della Via Crucis.
Dal piazzale sottostante si gode un bel panorama.
Il Convento dei Cappuccini ha una storia relativamente recente, almeno in rapporto agli altri grandi complessi cesenati. Fu infatti costruito a partire dal 1559 e già nel 1616 fu sottoposto a opere di ampliamento.
Le sue sfortunate vicissitudini ebbero paradossalmente inizio quando, nel 1796, Pio VI ne decretò la ricostruzione in forme assai più monumentali, affidandone il progetto a Cosimo Morelli.
Il cronista Francesco Zarletti ricorda quali erano i programmi del pontefice cesenate:
La chiesa di questo nuovo convento cesenate che dovevasi costruire, ma che per imperscrutabili giudizi di Dio non ebbe successo, doveva essere di ottima architettura colla facciata dello stesso sistema come nell'interno, ma però rivoltata verso alla città, di modo che si diceva che fatta che fosse, detta chiesa si avrebbe dovuto vederla dalla fontana della Piazza Maggiore. (...) . Questa fabbrica doveva essere il punto finale, e segnare doveva il confine di una bellissima e spaziosa strada ricca di piante e di ottimi sedili che da detto punto si sarebbe prolungata sino alla piazza".
Nel 1796, quindi, iniziarono le opere di demolizione e ricostruzione, troncate però due anni dopo dall'occupazione dell'esercito napoleonico. Confiscata l'ingente somma che il papa aveva già inviato da Roma, "la Libreria con tutte le carte e disegni della nuova fabbrica tutto andò perduto, ovverossia sottratto, e non restò se non lo scheletro del convento spogliato affatto, il quale fu venduto nel 1798
Nel 1807 la chiesa era ancora chiusa mentre il convento, che aveva subito nuove demolizioni e manomissioni, era ridotto a "comodo di villeggiatura".
Solo nel 1815, con la restaurazione del governo pontificio, alcuni frati poterono riacquistare l'edificio che fu però intestato al sindaco della città, nel timore di possibili nuove soppressioni.
Negli ultimi decenni il convento è stato sottoposto a opere di restauro e ammodernamento. Conserva tuttavia il suo carattere di dimessa semplicità, che contrasta con l'imponenza monumentale dell'abbazia di Santa Maria del Monte sul colle di fronte, al di là della valle del Cesuola.
A fianco dell'ingresso al convento è murato un piccolo crocifisso in marmo del XV secolo. A sinistra, il portico con l'ingresso alla chiesa, un nudo ambiente senza alcuna pretesa di caratterizzazione architettonica. Nell'elaborata ancona lignea dell'altar maggiore, "San Francesco che riceve le stigmate", del Guercino.
Il quadro fu dipinto espressamente per questa chiesa (nella quale giustamente si continua a conservarlo nonostante sia oggi di proprietà comunale) e pagato il 24 aprile 1646.
L'altra tela che il grande pittore dipinse per Cesena, la "Santa Margherita da Cortona" un tempo nella chiesa di San Francesco, è oggi nella Pinacoteca Vaticana. Ai lati dell'altar maggiore, "L'Arcangelo Gabriele e La Vergine Annunziata", fra le pochissime opere superstiti del pittore cesenate Marco Maria Lascari, dipinte negli anni 1693-94.
All'interno del convento si conserva, assieme a una seconda" Annunciazione" del Lascari, una interessante "Ultima Cena" di Cristoforo Serra, dipinta nel terzo decennio del Seicento.