Nel centro storico di Cesena esisteva un convento di frati Osservanti già nel 1260; nel 1457 esso fu ceduto, per volere di Violante Malatesta, ai monaci Agostiniani, che intrapresero una vasta opera di ristrutturazione e di decorazione della chiesa e del convento. Nel 1495 Antonio Aleotti affrescò una cappella dedicata a San Sebastiano e nel 1513 Gerolamo Genga ricevette la commissione dell'ancona per l'altar maggiore.
Questa opera in Romagna di Cesena è terminata nel ,1520, comprendeva numerosi dipinti tutti dispersi, tranne uno, al momento della soppressione napoleonica. La bellissima "Disputa sull'Immacolata Concezione" è oggi alla pinacoteca di Brera, i due Beati Agostiniani che la affiancavano sono perduti, mentre due delle "Storie di Sant'Agostino" sono state identificate all'Accademia Carrara di Bergamo e al South Carolina Museum di Columbia. Nel 1747 l'architetto bolognese Giuseppe Antonio Landi fu incaricato del progetto per il completo rifacimento del complesso: la sua proposta ottenne l'approvazione di Luigi Vanvitelli, interpellato nella sua qualità di architetto pontificio.
Sebbene non difettino testimonianze d'archivio, la questione dell'effettiva paternità del progetto realizzato non può dirsi risolta con certezza. Già nel secolo scorso gli storici locali davano per certa l'origine vanvitelliana del disegno della chiesa esistente.
Ricerche approfondite hanno confermato che il Vanvitelli produsse un non meglio precisato "disegno novo" dopo l'abbandono dell'opera da parte del Landi. Comunque sia, se è forse azzardato ritenere che il progetto del Landi sia stato completamente ignorato, è certo, e una accurata analisi stilistica (Rimondini) lo dimostra, che Luigi Vanvitelli ha avuto un ruolo non secondario in questa impresa che, comunque, non condusse in prima persona.
Il cantiere della nuova fabbrica fu aperto nel 1752 e rimase attivo per oltre due decenni, contando anche sull'apporto di altri architetti: Pietro Carlo Borboni, ritenuto l'autore del campanile, Agostino Azzolini e il romano Nicola Fagioli, che curò i lavori nel convento.
Nel 1797 la chiesa divenne parrocchiale e la proprietà del convento fu divisa tra la Curia Vescovile (locali della canonica) e il Comune di Cesena. Iniziava per il convento una storia di progressivo abbandono e di degrado che ha raggiunto ai nostri giorni un livello veramente preoccupante soprattutto nella parte (la più consistente) di proprietà comunale, adibita ad autoparco. La necessità di un radicale restauro appare assolutamente improcrastinabile tanto più che negli ultimi anni si sono verificati anche alcuni crolli. L'orientamento della chiesa fa sì che l'immagine architettonica privilegiata all'esterno sia quella offerta dal fianco che prospetta su piazza Aguselli.
La facciata, rimasta peraltro incompiuta, sorge infatti in un piccolo slargo secondario, mentre gli altri lati sono inglobati nel complesso conventuale.
La caratterizzazione dell'imponente edificio è affidata principalmente, all'esterno, all'articolazione dei volumi unificati da un ordine di lesene binate e alla teoria dei contrafforti a voluta in pietra bianca che spiccano sulla vasta campitura in cotto. L'interno ha pianta longitudinale con tre cappelle per lato. L'incrocio della navata con l'appena pronunciato transetto si risolve in una imponente tribuna a pianta ottagonacoperta da quattro vele raccordate in una struttura ogivale.
L'ossatura strutturale è affidata a lesene corinzie binate riprese, a soffitto, dalle costolature impostate sulla trabeazione e, a terra, dalle fasce in pietra che delimitano le campiture in cotto del pavimento.
L'ossatura strutturale è affidata a lesene corinzie binate riprese, a soffitto, dalle costolature impostate sulla trabeazione e, a terra, dalle fasce in pietra che delimitano le campiture in cotto del pavimento.
La volta a botte della navata reca unghie fortemente incise in corrispondenza delle finestre. Il sobrio apparato di stucchi è opera di un non meglio conosciuto Giorgio Scala, qui attivo nel 1763-64. La bottega dei Pistocchi eseguì le opere in pietra e, dal 1770 al 1777, il pittore Giuseppe Milani operò con i figli per una sede molto diversificata di commissioni sia nella chiesa che nel convento; tra queste tutte le ancone, dipinte a quadratura. Si inizi la visita dall'ingresso principale, con la bussola lignea realizzata da Fabio Urbini (1778-79). Nella prima cappella a destra, sul fastigio dell'ancona (dei Milani), due angeli a monocromo bianco reggono un ovale con "Sant'Agostino che dona l'elemosina". La tela che raffigura "Le Sante Caterina, Lucia, Agata, Apollonia, altri Santi Agostiniani e la Fede" è di Giuseppe Milani.
Nella cornice alla parete di destra, "San Giovanni Battista", affresco frammentario, rarissimo esempio superstite di pittura del Trecento a Cesena.
Nella cappella successiva, tela con "I Santi Sebastiano, Cristoforo e Rocco", di Giuseppe Milani.
Nella terza cappella l'ancona dipinta è quasi completamente celata da un'altra ancona lignea fastosamente intagliata, opera (Savini, com. orale) di Michele Antonio Fava da Busca, attivo a Cesena dal 1701 al 1737, modificata dagli Urbini negli anni Sessanta del Settecento.
Già nella distrutta chiesa di San Francesco di Paola, conteneva in origine la tela raffigurante quel santo, oggi conservata in canonica e sostituita da una scultura devozionale di Filippo Scandellari. Il pulpito e i quattro confessionali della tribuna furono intagliati da Giovanni Urbini a partire dal 1756. Alle pareti, due ancone dipinte a quadratura dal Milani: in quella di sinistra, gruppo scultoreo ligneo cinquecentesco raffigurante "Gesù crocfisso, la Madonna e San Giovanni Evangelista", attualmente in restauro, dalla chiesa di San Giovanni.
Nel 1797 la chiesa divenne parrocchiale e la proprietà del convento fu divisa tra la Curia Vescovile (locali della canonica) e il Comune di Cesena. Iniziava per il convento una storia di progressivo abbandono e di degrado che ha raggiunto ai nostri giorni un livello veramente preoccupante soprattutto nella parte (la più consistente) di proprietà comunale, adibita ad autoparco. La necessità di un radicale restauro appare assolutamente improcrastinabile tanto più che negli ultimi anni si sono verificati anche alcuni crolli. L'orientamento della chiesa fa sì che l'immagine architettonica privilegiata all'esterno sia quella offerta dal fianco che prospetta su piazza Aguselli.
La volta a botte della navata reca unghie fortemente incise in corrispondenza delle finestre. Il sobrio apparato di stucchi è opera di un non meglio conosciuto Giorgio Scala, qui attivo nel 1763-64. La bottega dei Pistocchi eseguì le opere in pietra e, dal 1770 al 1777, il pittore Giuseppe Milani operò con i figli per una sede molto diversificata di commissioni sia nella chiesa che nel convento; tra queste tutte le ancone, dipinte a quadratura. Si inizi la visita dall'ingresso principale, con la bussola lignea realizzata da Fabio Urbini (1778-79). Nella prima cappella a destra, sul fastigio dell'ancona (dei Milani), due angeli a monocromo bianco reggono un ovale con "Sant'Agostino che dona l'elemosina". La tela che raffigura "Le Sante Caterina, Lucia, Agata, Apollonia, altri Santi Agostiniani e la Fede" è di Giuseppe Milani.